В 1999 году возникла мысль о создании группы, в 2000 году был собран первый состав: Боряев Илья - вокал, Чупрунов Евгений - соло-гитара, Мосин Евгений - клавишные, Соколов Антон - ритм-гитара. вокал, Гусев Алексей - бас-гитара. После ухода Гусева - Боряев стал играть на басу, но это продолжалось недолго - вскоре первый состав развалился. В ноябре 2000 года произошла первая репетиция нового состава: Боряев Илья - ритм-гитара, вокал, Жильцов Андрей - клавишные, Воронцов Дмитрий - бас-гитара, Андрианов Александр - соло-гитара. Но в этом составе Межсезонье просуществовало тоже не долго. Боряев ушел в армию. Следующая часть истории группы начинается уже в 2003 году. По возвращении из долгосрочного отпуска(2 года топтания плаца и т.д.), Боряев сразу связался с Жильцовым и было принято решение реанимировать группу. Почти год группа существовала в составе двух человек. Барабаны и партии бас-гитары были прописаны на синтезаторе. Этим составом было отыграно два концерта (сборные солянки в клубе Медиум). Одна в декабре 2003 года и одна весной 2004 года. Осенью к Жильцову и Боряеву присоединился Воронцов. Теперь играть стало веселее. Группа отыграла ещё один концерт в Медиуме. В ноябре 2004 года. С этого момента группа начинает поиски соло-гитариста. С одним из найденных гитаристов(Михаил Потехин) группа играет на фестивале «Западный Берег» весной 2005 года. К сожалению и с ним группа работает недолго. Потом зародилась идея сделать квартирник и все силы команды были направлены на его подготовку. В ноябре 2005 года приуроченый к пятилетию состава (да в принципе и группы в целом) состоялся квартирник дома у Воронцова. После квартирника Межсезонье участвовала в прослушивании в клубе Паутина и получила шанс играть в этом клубе. Было сыграно ещё два концерта - один втроем и на одном концерте к Межсезонью присоединился соло-гитарист - Червоннов Илья. К сожалению из-за творческих разногласий в концертах в Паутине группе было отказано и группа временно приостановила свою концертную деятельность. На данный момент готовится новая программа, с которой группа планирует выступить в Нижегородских клубах.